许振飞在河北衡水出生，从小由奶奶抚养长大，他的父亲因为经商失败在他很小的时候就自杀了，母亲带着弟弟改嫁，由于从小叛逆加上家庭贫困，他12岁便辍学了。但是他想靠自己的能力养活自己，于是他离开家找工作，意外的爱上了音乐。
2000年，他第一次来北京，当时兜里只有50块钱，他回忆道，下了火车，他沿着北京站那条街一直走，不知道去哪儿，也不知道要做什么。
之后他在餐馆里打过工，也去北京电影学院门口当过临时演员，在北京电影学院附近的地下通道里，他结识了一群流浪歌手，然后跟着他们学吉他。
他说，2000年正好是歌手许巍在经过十年流浪歌手的生活后，逐渐摆脱穷日子，走进主流音乐圈儿的视线的时候，许巍的经历鼓励着像当时的许振飞一样的流浪歌手。
由于生活实在过不下去了，许振飞回到了老家，奶奶为了让他安分生活，给他开了一个小卖部，但是他一直没有忘记对音乐的喜爱，于是2002年他再次来到北京。
这一次他找了一份大厦保安的工作，包吃包住，一个月几百块钱的收入，总算能养活自己，几个月后他用攒的钱买了一把吉他。
“那把吉他是在新街口的一个乐器店里买的，300块钱，应该是那个店里最便宜的琴了，”他说。但是他很开心，终于可以自己唱歌赚钱了。
在地铁里唱歌并不容易，首先要过自己心理那一关。许振飞开始不好意思开口，毕竟地铁里那么多人，空间狭小，他不知道怎么开始唱歌，后来他跟着一个已经在地铁里唱过一段时间的朋友，跟着他一趟一趟的唱，慢慢地，许振飞不再那么害羞了。
