1985年，王祖贤因为与许冠杰合作电影《打工皇帝》、《卫斯理传奇》两部影片，期间传出二人擦出火花，陷入三角恋之中，更有传闻指出许冠杰为赢得王祖贤芳心，曾以金色保时捷赠佳人。当时正处许冠杰在演艺圈的辉煌时代，也为王祖贤的名气和事业打下很好的基础。
1986年，王祖贤的名字又与尔冬升扯在了一起，当年曾有人目击了二人在娱乐场所消遣时关系爱昧，此后又多次与尔冬升在公开场合如影随形，于是一度传出了两人在拍拖。而王祖贤对此解释为：对尔冬升也的确有好感，不过只是把尔冬升当普通朋友交往，两人不可能走到一起。
当年王祖贤是凭借电影《倩女幽魂》一举成名的，然而就在拍摄相关系列片集时，媒体爆出王祖贤与梁朝伟的拍拖的绯闻，当时的梁朝伟已开始与刘嘉玲恋爱。但是媒体还是以真凭实据的报道指出，当时梁朝伟为表示自己对王祖贤的真心实意，曾经与刘嘉玲郑重提出过分手。刘嘉玲为此还大闹梁府。
