后来，盖丽丽又到上海戏剧学院表演专业学习，与陈凯歌老婆陈红是同班同学。盖丽丽最出名的两部戏，应该就是当年和陈道明等主演的《围城》，还有就是和宋丹丹一起出演的《爱你没商量》。也因为这两部戏，盖丽丽才开始走红。
2000年，盖丽丽曾经出演过一部电视剧《完全婚姻手册》，而这部戏分为三部分，盖丽丽主演第一部分，第二部分则是如今大红的女星马伊琍主演，但在那时马伊琍还没有大红，盖丽丽比马伊琍知名度高很多。
也是在《完全婚姻手册》中，盖丽丽因为一个当众给小孩哺乳的镜头，引起了舆论的哗然。有人说是为艺术献身，也有人说是不顾形象等等。
